Владычний монастырь основан в 1360 году святителем Алексием.
В 1362 году уже «составлена была каменная церковь» трудами келейника святителя Алексия и ставшего первым настоятелем Владычнего монастыря преподобного Варлаама, через предстательство которого в 1878 году в обители была явлена чудотворная икона Божией Матери «Неупиваемая Чаша».
В 1919 год - Владычный монастырь закрыт богоборческой властью. На территории размещена школа «красных военлетов», затем на ее базе создано военное летное училище. Монастырь называется «Авиагородок», в Георгиевском храме — клуб-кинотеатр, во Введенском соборе и приделе свт. Алексия — склады. В остальных корпусах разместились классы, казармы, мастерские, офицерские общежития. Но кресты с храмов не сняты. Икона «Неупиваемая Чаша» перенесена в собор «Николы Белого».
1928 год — после закрытия собора утеряны сведения о месторасположении явленной чудотворной иконы «Неупиваемая Чаша».
В 1978 год — военное училище освободило территорию. Следующие семнадцать лет храмы и корпуса монастыря растаскиваются буквально по кирпичику дачниками и пр. «хозяйственными» людьми.
В 1995 год — во Владычном женском монастыре возрождена монашеская жизнь.